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单词 Oppenauer oxidation
释义

Oppenauer oxidation

中文百科

沃氏氧化反应

沃氏氧化反应Oppenauer氧化),也译作欧芬脑尔氧化,是二级醇与丙酮(或甲乙酮、环己酮)在碱存在下一起反应,醇被氧化为酮,同时丙酮被还原为异丙醇的反应。


它是Meerwein-Ponndorf-Verley还原反应的逆反应,属于可逆反应,也是一个由二级醇制备酮的有效方法,目前应用不是很广,适用于含不饱和键或对酸不稳定的二级醇。类似的氧化反应还有戴斯-马丁氧化反应、斯文氧化反应以及用PCC等铬酸盐作氧化试剂的反应。

反应中常用的碱为叔丁醇铝或异丙醇铝,但也有很多改进方法,例如使用三甲基铝(见下),或使用三氯乙醛和氧化铝的混合物来达到选择性氧化二级醇的目的。一级醇可以不受破坏,虽也可以氧化为相应的醛,但存在副反应羟醛缩合反应,效果并不很好。

英语百科

Oppenauer oxidation 沃氏氧化反应

Oppenauer oxidation, named after Rupert Viktor Oppenauer, is a gentle method for selectively oxidizing secondary alcohols to ketones.

The reaction is the opposite of Meerwein–Ponndorf–Verley reduction. The alcohol is oxidized with aluminium isopropoxide in excess acetone. This shifts the equilibrium toward the product side.

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更新时间:2025/6/20 3:47:58