1,3-偶极环加成反应 1,3-Dipolar cycloaddition




1,3-偶极环加成反应(1,3-dipolar cycloaddition),或被称为Huisgen反应,Huisgen环加成反应,是发生在1,3-偶极体和烯烃、炔烃或其衍生物之间的一个协同周环的环加成反应。烯烃类化合物在反应中称亲偶极体(dipolarophile)。德国化学家Rolf Huisgen首个应用此类反应以制取五元杂环化合物。
1,3-偶极环加成反应与狄尔斯-阿尔德反应有些相似。根据前线轨道理论,基态时1,3-偶极体的LUMO和亲偶极体的HOMO,以及基态时1,3-偶极体的HOMO和亲偶极体的LUMO,都是为分子轨道对称守恒原理所允许的,因此反应可以发生。1,3-偶极环加成反应因此也分为三类:一类是由1,3-偶极体出HOMO,称为HOMO控制的反应;一类是由1,3-偶极体出LUMO,称为LUMO控制的反应;还有一类就是两种情况都存在,称为(HOMO-LUMO)控制的反应。