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单词 Cyclooctadecanonaene
释义

Cyclooctadecanonaene

中文百科

[18]轮烯

[18]轮烯(或[18]-轮烯,IUPAC命名文档)即“环十八烷九烯”,是大环轮烯家族的一员,分子式C18H18,因符合休克尔规则而有芳香性。由于环足够大,因此环内氢之间的排斥作用不很显着,整个分子基本上为平面结构(X射线晶体分析结果)。它比[10]轮烯和[14]轮烯的芳香性和稳定性都要强,可以减压蒸馏而不分解。也可以发生芳香取代反应。共振能约为155kJ/mol,与苯数据类似。

[18]轮烯分子中的C-C键键长并不相等,但也不交替:12个里面的键约为1.38Å,6个外面的键约为1.42Å。

受各向异性效应的影响,[18]轮烯的12个环外氢原子被去屏蔽,其化学位移移到了惊人的低场9.28;而6个环内氢原子则被屏蔽,其化学位移移到了惊人的高场2.99。由此也证明了[18]轮烯的芳香性。

英语百科

Cyclooctadecanonaene [18]轮烯

Structural formula of cyclooctadecanonaene
Ball-and-stick model of the cyclooctadecanonaene molecule

Cyclooctadecanonaene or [18]annulene is an annulene with chemical formula C
18
H
18
. This hydrocarbon obeys Hückel's rule and is, therefore, an aromatic compound. Theoretical studies show that [18]annulene has only three completely delocalized π bonds associated with its aromaticity, while other six π bonds represent the conjugated 3c-2e π bonds on the periphery of [18]annulene. The compound was first synthesised by Franz Sondheimer.

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更新时间:2025/6/17 16:59:09