螯变反应




螯变反应是环加成反应的一种,反应中,一个反应物的一个原子向另一个反应物共轭系统的两端原子加成,形成两个新的σ键。反应底物减少一个π键,该原子的配位数上升。
螯变反应形式上是(m+1)环加成反应,反应产物大多为五元环。逆反应称螯变消除反应,其驱动力常常是气态产物导致的熵增优势。螯变反应与逆反应都是立体专一反应,都遵守分子轨道对称守恒原理。
常见的螯变反应是1,3-丁二烯与二氧化硫的加成反应。该反应是可逆的,100°C以下有利于生成加成产物,100°C以上加成产物分解。ΔH = -16.5kcal/mol,平衡常数在100°C时约等于1。