碳二亚胺


碳二亚胺(Carbodiimide)含有N=C=N官能团,是一类常用的失水剂。一般由硫脲失硫化氢或脲失水制备,水解得到脲衍生物。
有机合成中,碳二亚胺是一类常用的失水剂,主要用于活化羧基,促使酰胺和酯的生成。反应中常加入N-羟基苯并三氮唑或N-羟基琥珀酰亚胺,可以提高产率,减少副反应的发生。
碳二亚胺也可与胺反应生成胍。
羧酸与胺在碳二亚胺作失水剂下缩合的反应如下图。羧酸1先与碳二亚胺反应生成中间体O-酰基异脲2,类似于引入酯基活化羧酸。而后2与胺反应生成目标产物酰胺3和脲4。2可以与另一分子羧酸反应生成酸酐5,酸酐与胺反应也得到酰胺3。