苯并三唑




苯并三唑是由一个苯环与一个1,2,3-三唑环稠合而成的双环含氮杂环化合物。
白色到浅粉色针状结晶粉末。微溶于冷水,溶于热水、甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、苯、甲苯、氯仿及二甲基甲酰胺。露置于空气中时逐渐氧化变红。在真空中蒸馏能发生爆炸。
与1,2,3-三唑相似,苯并三唑也有三个互变异构体,即两个1H-构型和一个2H-构型。实验数据和量子化学结果显示在溶液和固态中苯并三唑的上述平衡几乎完全移向 1H-一侧,即 1H-异构体是更为稳定的异构体。 但光激发三线态中苯并三唑的 2H-型更为稳定。
虽然 2H-苯并三唑有一个邻位醌式结构,但其 2 位被取代后 π 电子离域程度仍然很大,这与 2-甲基吲唑相同。