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单词 Schmidt reaction
释义

Schmidt reaction

中文百科

施密特反应

施密特反应Schmidt反应)是一个有机重排反应,原料在叠氮酸作用下,放出氮气,发生烷基迁移生成新的C-N键。以羧酸作原料时,经由异氰酸酯中间体,产物为少一个碳的胺:

以酮作原料时,产物为相同碳数的酰胺:

醛也可发生反应,反应后得到同碳数的腈,不放出二氧化碳。

反应由卡尔·弗里德里希·施密特(1887-1971)在1924年发现,一般采用质子酸(如硫酸、多聚磷酸、三氯乙酸)或路易斯酸催化,用于合成新的有机化合物,如2-奎宁环酮。

如果原料在酸中稳定,则这个反应产率很高,高于同类型的霍夫曼重排反应、Lossen重排反应及Curtius重排反应。使用的羧酸可以是一元或二元直链脂肪羧酸、脂环族羧酸或芳香族羧酸。叠氮酸及酰基叠氮均是易爆且有毒的化合物,使用时需注意安全。

英语百科

Schmidt reaction 施密特反应

Schmidt reaction mechanism amine formation
Schmidt reaction mechanism amide formation
The Boyer reaction

The Schmidt reaction is an organic reaction in which an azide reacts with a carbonyl group to give an amine or amide, with expulsion of nitrogen. It is named after Karl Friedrich Schmidt (1887–1971), who first reported it in 1924 by successfully converting benzophenone and hydrazoic acid to benzanilide. Surprisingly, the intramolecular reaction wasn't reported until 1991 but has become important in the synthesis of natural products

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更新时间:2025/6/23 4:46:46