施密特反应




施密特反应(Schmidt反应)是一个有机重排反应,原料在叠氮酸作用下,放出氮气,发生烷基迁移生成新的C-N键。以羧酸作原料时,经由异氰酸酯中间体,产物为少一个碳的胺:
以酮作原料时,产物为相同碳数的酰胺:
醛也可发生反应,反应后得到同碳数的腈,不放出二氧化碳。
反应由卡尔·弗里德里希·施密特(1887-1971)在1924年发现,一般采用质子酸(如硫酸、多聚磷酸、三氯乙酸)或路易斯酸催化,用于合成新的有机化合物,如2-奎宁环酮。
如果原料在酸中稳定,则这个反应产率很高,高于同类型的霍夫曼重排反应、Lossen重排反应及Curtius重排反应。使用的羧酸可以是一元或二元直链脂肪羧酸、脂环族羧酸或芳香族羧酸。叠氮酸及酰基叠氮均是易爆且有毒的化合物,使用时需注意安全。