类肽

类肽(英语:Peptoid)或聚-N-取代甘氨酸(英语:Poly-N-substituted glycine)是一类拟肽化合物,相当于将肽中的主链α碳侧链转移为主链氮取代侧链。
在类肽中,肽中主链上的氨基酸α碳取代侧链被转移至主链氮上。值得一提的是,由于缺少了主链氮上的氢,类肽一般不能够形成类似于肽和蛋白中的二级结构一样的高级有序结构。类肽由 Reyna J. Simon, Paul Bartlett 和 Daniel V. Santi 发明,最初目的是开发对蛋白酶稳定的拟肽小分子药物。
通常流行的类肽合成方法为亚单体合成法, 由 Ron Zuckermann发明, 每一个单体分两步进行合成: 酰化反应(acylation)和 取代反应(displacement)。 在酰化反应中,第一步为活化的卤代乙酸与上一步末尾残留的胺反应,最常见为用 二异丙基碳化二亚胺(diisopropylcarbodiimide)活化的溴乙酸(bromoacetic acid)。在取代反应中(双分子亲核取代反应),一个胺,通常为伯胺,进攻并取代卤素,并形成N-取代甘氨酸单体。亚单体合成路线使用简单易得的伯胺合成类肽,进而使类肽的组合化学合成成为可能。