休克尔规则 Hückel's rule




休克尔规则是有机化学的经验规则。它是指当闭合环状平面型的共轭多烯(轮烯)π电子数为4n+2时,具有芳香性。
例如,苯、18-轮烯具有芳香性,而环丁二烯和环辛四烯不具有芳香性。10-轮烯不具有芳香性,因为所有参与共轭的碳原子不都在同一平面上。
该规则的量子力学基础在1931年由物理化学家埃里希·休克尔(Erich Hückel)公式化并提出。4n+2规则的简洁表述在1951年由冯·多林(von Doering)提出,虽然几个作者当时同时使用了这种表达方式。
如果一种环状化合物如果π电子的数目等于4n+2(n为任意自然数),那幺它就符合休克尔规则,然而,目前只在n的数值为0到6的分子中找到明显的例子。休克尔规则最早创建在休克尔分子轨道法的基础上,尽管考虑二维势箱中的粒子模型,原子轨道线性组合 和PPP方法(Pariser–Parr–Pople)也能证明这一点。