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单词 Exhaustive methylation
释义

Exhaustive methylation

中文百科

霍夫曼消除反应 Hofmann elimination

(重定向自Exhaustive methylation)

霍夫曼消除反应Hofmann消去反应Hofmann消除反应),也称彻底甲基化反应,是胺与过量碘甲烷、氧化银和水共热时(100-200°C),生成三级胺和烯烃的反应。反应中间产物是四级铵碱。

如果以四甲基铵盐作原料,产物是三甲胺和甲醇。虽不严格符合Hofmann反应的定义,但也属于Hofmann反应的范畴。

不对称胺反应时,反应由动力学控制,较少烷基取代的β-碳上的氢由于酸性较强,位阻较小,因此优先被消除,产物主要是不稳定的取代较少的烯烃。这个规则与查依采夫规则相反,称为霍夫曼规则Hofmann规则)。β-碳上连有苯基、乙烯基、羰基等取代基时,由于共轭和吸电子效应,未取代的β-碳上氢的酸性较弱,因此反应不符合Hofmann规则。连有强吸电子基团的化合物容易按Hofmann规则发生E2消除。

英语百科

Hofmann elimination 霍夫曼消除反应

(重定向自Exhaustive methylation)

Hofmann elimination, also known as exhaustive methylation, is a process where a quaternary amine is reacted to create a Tertiary amine and an alkene by treatment with excess methyl iodide followed by treatment with silver oxide, water, and heat.

After the first step, a quaternary ammonium iodide salt is created. After replacement of iodine by an hydroxyl anion, an elimination reaction takes place to the alkene.

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更新时间:2025/6/17 22:38:58