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单词 Electrophilic aromatic substitution
释义

Electrophilic aromatic substitution

中文百科

亲电芳香取代

亲电芳香取代反应

亲电芳香取代反应是指芳香环系上的取代基(通常是氢原子)被亲电试剂取代的反应。该反应中最重要的类型包括芳香环系的硝化反应、卤代反应、磺化反应以及傅-克反应。

本节所举例子都是基于苯环体系的,对于在杂环芳香体系和稠环芳香体系上进行的亲电取代反应,请参见第4节。

苯上的氢可被硝基正离子(NO2)取代而形成硝基苯。NO2通常是通过浓硝酸和浓硫酸的混合物产生的。甲苯的硝化可产生2,4,6-*****,即TNT;苯酚经硝化可得2,4,6-三硝基苯酚,即苦味酸。这两者都可用为炸药。

苯可与发烟硫酸反应,使一个氢原子被磺酸基(-SO3H)取代而得到苯磺酸。发烟硫酸中的三氧化硫充当亲电试剂。与硝化反应不同,这个反应是可逆的,当把苯磺酸与稀硫酸共热到100-175℃时,磺酸基可被质子取代而得回苯。

英语百科

Electrophilic aromatic substitution 亲电芳香取代

Electrophilic aromatic substitution (SEAr) is an organic reaction in which an atom that is attached to an aromatic system (usually hydrogen) is replaced by an electrophile. Some of the most important electrophilic aromatic substitutions are aromatic nitration, aromatic halogenation, aromatic sulfonation, and acylation and alkylating Friedel–Crafts reactions.

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更新时间:2025/6/22 14:48:10