达夫反应




Duff反应(Duff reaction,达夫反应),又称“六亚甲基四胺甲酰化反应”
用六亚甲基四胺(乌洛托品)对芳香族化合物进行甲酰化。
此反应为亲电芳香取代,其中亲电试剂为乌洛托品衍生出的亚胺离子 CH2NR2。 一碳的甲酰基来源于六亚甲基四胺中甲醛单位的亚甲基。 反应最初产物为另一亚胺离子,经水解得到芳醛。
反应需要在芳环上有强活化基,如酚羟基。 醛基进入酚羟基的邻位或对位(如果邻位已有取代基)。
反应产率较低,但操作简便,产物也较纯净。
例如用此反应合成3,5-二叔丁基水杨醛:
以及合成丁香醛: